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Zweitsubstitution an Chlorbenzol

Onyx_

- 33
Experte (offline)

Dabei seit 02.2009
1234 Beiträge

Geschrieben am: 26.02.2011 um 12:57 Uhr

Tach zusammen an alle Chemiker!

Folgendes Problem:
Man führt an Chlorbenzol eine Zweitsubstitution durch. Chlor besitzt ja einen -I-Effekt und einen +M-Effekt. Der M-Effekt müsste den Substituenten ja eigentlich in ortho-/para-Position dirigieren, um eine weitere Mesomerieform zu erhalten und den Ring zu stabilisieren. Aber durch den -I-Effekt ist die Mesomerieform mit der positiven Ladung am C1-Atom sehr instabil. Somit würde der Zweitsubstituent durch den I-Effekt eher in meta-Position dirigiert.

Welcher Effekt überwiegt hier und an welchem C-Atom wird substituiert?

Danke schon mal :blumen:

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Wer im Glashaus sitzt, fällt selbst hinein!

-PaRaDoX-

- 32
Fortgeschrittener (offline)

Dabei seit 07.2006
93 Beiträge

Geschrieben am: 26.02.2011 um 13:20 Uhr

also der +M effekt überwiegt hier weil des chlor die elektronen nicht so stark ziehen da sich die bindungselektronenpaare in unterschiedlichen schalen befinden

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90% aller amokläufer spielen "killerspiele"! 100% aller amokläufer essen brot! VERBIETET BROT!!!!

Onyx_

- 33
Experte (offline)

Dabei seit 02.2009
1234 Beiträge

Geschrieben am: 26.02.2011 um 13:26 Uhr

Gilt das grundsätzlich, dass der M-Effekt überwiegt, wenn die beiden Effekte entgegengerichtet sind?

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Wer im Glashaus sitzt, fällt selbst hinein!

dax_rider

- 33
Champion (offline)

Dabei seit 02.2006
3799 Beiträge

Geschrieben am: 26.02.2011 um 14:25 Uhr

korrigier mich wenn ich falsch liege aber das ist doch simple, angewandte Elektronegativität oder?

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Der Gipfel der Arroganz ist erreicht wenn man beim Orgasmus den eigenen Namen ruft.

Endtime

- 36
Champion (offline)

Dabei seit 01.2005
5244 Beiträge

Geschrieben am: 26.02.2011 um 14:30 Uhr

Zitat von dax_rider:

korrigier mich wenn ich falsch liege aber das ist doch simple, angewandte Elektronegativität oder?

Für den +/- I-Effekt ja.

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Onyx_

- 33
Experte (offline)

Dabei seit 02.2009
1234 Beiträge

Geschrieben am: 26.02.2011 um 18:53 Uhr

Zitat von dax_rider:

korrigier mich wenn ich falsch liege aber das ist doch simple, angewandte Elektronegativität oder?

Ja, nur dass eben zusätzlich der M-Effekt mit reinspielt.
Hab aber mittlerweile die Lösung bekommen, Thread kann also geschlossen werden.
Falls es noch jemanden interessiert: Der M-Effekt überwiegt, die Zweitsubstitution erfolgt also in ortho-/para-Position ;-)

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